Artikel ini menelusuri riwayat Radja Hakim Abinari Tampoebolon, seorang Batak yang memanfaatkan status sebagai “raja” untuk membangun karier yang berawal sebagai mata-mata kepolisian dan kemudian terlibat dalam jaringan dinas intelijen swasta berhaluan kanan di Belanda. Sebagai keturunan keluarga elite kolonial, Hakim menampilkan sikap pro-Belanda dan anti-kemerdekaan. Bersama ayahnya, ia mendukung gagasan pembentukan Negara Tapanuli dalam kerangka federasi Sumatra di bawah kendali Belanda. Di Belanda, Tampoebolon berperan sebagai kolaborator yang terlibat dalam penyelundupan dan jaringan konspiratif, termasuk komplotan pembunuhan. Modal yang diperoleh dari aktivitas ilegal ini digunakannya untuk mendirikan perusahaan di Jakarta dengan cabang di Medan, setelah kembali ke Indonesia pada 1950 bersama istrinya yang berkebangsaan Belanda. Seiring proses dekolonisasi, ia membangun citra baru sebagai pengusaha nasional dengan akses langsung ke lingkaran pejabat tinggi Republik Indonesia. Ia berhasil membangun narasi bahwa dirinya adalah lulusan hukum Belanda, meraih gelar doktor, dan pernah dipenjara karena sikap pro-kemerdekaan—sebuah kisah yang berlawanan dengan jejak kolaborasi kolonialnya. Perjalanan hidup Tampoebolon menunjukkan betapa lenturnya identitas kaum elite kolonial yang mampu merumuskan ulang peran dan legitimasi mereka demi mempertahankan posisi dalam republik pascakolonial.